Chemie Organische Chemie – Halogenalkane
Karteikarten zum Thema „Naturwissenschaften“ · 14 Karten · von atrio. Beispiele: Was sind Halogenalkane nach Definition? · Wie lautet die IUPAC-Nomenklatur f…
Karten
14 KartenWas sind Halogenalkane nach Definition?
Rückseite
Halogenalkane sind organische Verbindungen, bei denen mindestens ein Wasserstoffatom eines Alkans durch ein Halogenatom (F, Cl, Br, I) substituiert wurde.
Wie lautet die IUPAC-Nomenklatur für Halogenalkane?
Rückseite
Der Halogenname (Fluor-, Chlor-, Brom-, Iod-) wird als Präfix vor den Alkan-Namen gesetzt, die Position durch Nummern angegeben.
Wodurch unterscheiden sich primäre, sekundäre und tertiäre Halogenalkane?
Rückseite
Primäre haben das Halogen an einem primären C-Atom (ein C-Nachbar), sekundäre an sekundärem (zwei C-Nachbarn), tertiäre an tertiärem (drei C-Nachbarn).
Welche physikalischen Eigenschaften zeigen Halogenalkane?
Rückseite
Halogenalkane sind unpolar bis schwach polar, siedend niedriger als entsprechende Alkohole, unlöslich in Wasser, aber löslich in organischen Lösungsmitteln.
Welchen Mechanismus folgt die SN2-Reaktion bei Halogenalkanen?
Rückseite
SN2 verläuft konzertiert in einem Schritt: Nucleophile greift rückseitig an, Halogenid verlässt gleichzeitig das Molekül über einen pentakoordinierten Übergangszustand.
Warum bevorzugen primäre Halogenalkane den SN2-Mechanismus?
Rückseite
Primäre Halogenalkane haben wenig sterische Hinderung am Reaktionszentrum, was den rückseitigen Angriff des Nucleophils im SN2-Mechanismus begünstigt.
Welchen Mechanismus folgt die SN1-Reaktion bei Halogenalkanen?
Rückseite
SN1 verläuft in zwei Schritten: Zuerst löst sich das Halogenid heterolytisch zu einem Carbocation, dann greift der Nucleophile an.
Warum bevorzugen tertiäre Halogenalkane den SN1-Mechanismus?
Rückseite
Tertiäre Carbocationen werden durch hyperkonjugative und inductive Effekte der drei Alkylgruppen stabilisiert, was die heterolytische Spaltung der C-X-Bindung erleichtert.
Welchen Mechanismus folgt die E2-Eliminierung bei Halogenalkanen?
Rückseite
E2 verläuft konzertiert: Eine Base entzieht ein β-Wasserstoffatom, gleichzeitig verlässt das Halogenid, es bildet sich eine C=C-Doppelbindung.
Welche Voraussetzung muss für die E2-Eliminierung geometrisch erfüllt sein?
Rückseite
Das β-Wasserstoffatom und das abgehende Halogenid müssen eine anti-periplanare Anordnung (180° Diederwinkel) einnehmen für optimalen Orbitalüberlapp.
Welchen Mechanismus folgt die E1-Eliminierung bei Halogenalkanen?
Rückseite
E1 verläuft in zwei Schritten: Heterolytische Spaltung zum Carbocation wie bei SN1, dann Entziehung eines β-Wasserstoffs durch Base.
Wann dominiert Substitution (SN1/SN2) gegenüber Eliminierung (E1/E2)?
Rückseite
Starke Nucleophile, wenig sterische Hinderung, polare aprotische Lösungsmittel und niedrige Temperaturen begünstigen Substitution gegenüber Eliminierung.
Wie lautet die Reaktivitätsreihe der Halogenide als Abgangsgruppen?
Rückseite
Iodid > Bromid > Chlorid > Fluorid. Die Abgangsgruppenfähigkeit steigt mit abnehmender Bindungsstärke und abnehmender Basizität des Halogenids.
Welche Rolle spielt das Lösungsmittel bei SN1 vs. SN2?
Rückseite
Polare protische Lösungsmittel stabilisieren Carbocationen und begünstigen SN1; polare aprotische Lösungsmittel solvatieren Kationen, nicht Anionen, und beschleunigen SN2.