Chemie Organische Chemie – Isomerie und Stereochemie
Karteikarten zum Thema „Naturwissenschaften“ · 15 Karten · von atrio. Beispiele: Was versteht man unter Konstitutionsisomerie? · Was ist der Unterschied zwis…
Karten
15 KartenWas versteht man unter Konstitutionsisomerie?
Rückseite
Konstitutionsisomere haben gleiche Summenformel, aber unterschiedliche Bindungsfolge der Atome – sie sind verschiedene Verbindungen mit verschiedenen physikalischen Eigenschaften.
Was ist der Unterschied zwischen Konfigurations- und Konformationsisomerie?
Rückseite
Konfigurationsisomere lassen sich nur durch Bindungsbruch ineinander überführen, Konformationsisomere durch freie Rotation um Einfachbindungen ohne Bindungsbruch.
Wann liegt Stereoisomerie vor?
Rückseite
Stereoisomere besitzen identische Konstitution, unterscheiden sich aber in der räumlichen Anordnung der Atome – sie sind nicht deckungsgleich.
Was definiert ein chirales Molekül?
Rückseite
Ein chirales Molekül ist nicht auf sein Spiegelbild überführbar – es fehlt eine Symmetrieebene und ein Inversionszentrum.
Was ist ein Stereozentrum (Chiralitätszentrum)?
Rückseite
Ein Tetraeder-Kohlenstoff mit vier verschiedenen Substituenten erzeugt ein Stereozentrum – Vertauschung zweier Substituenten liefert das Enantiomer.
Wie unterscheiden sich Enantiomere und Diastereomere?
Rückseite
Enantiomere sind spiegelbildliche, nicht deckungsgleiche Stereoisomere; Diastereomere sind Stereoisomere, die keine Spiegelbilder voneinander sind – unterschiedliche physikalische Eigenschaften.
Nach welcher Regel wird die Priorität bei CIP vergeben?
Rückseite
Cahn-Ingold-Prelog: Höhere Ordnungszahl des direkt gebundenen Atoms hat höhere Priorität; bei Gleichstand entscheidet das nächstentfernte Atom entlang der Kette.
Wie bestimmt man die absolute Konfiguration (R/S)?
Rückseite
Prioritäten nach CIP vergeben, niedrigste Priorität nach hinten drehen, Pfeil von 1→2→3: Uhrzeigersinn = R, gegen Uhrzeigersinn = S.
Was ist ein Racemat und welche optische Aktivität zeigt es?
Rückseite
Ein Racemat ist ein 1:1-Gemisch zweier Enantiomere – die optischen Drehungen heben sich auf, das Gemisch ist optisch inaktiv.
Was charakterisiert eine Mesoverbindung?
Rückseite
Mesoverbindungen besitzen Stereozentren, sind aber durch eine innere Symmetrieebene achiral und optisch inaktiv – sie sind ihre eigenen Spiegelbilder.
Was zeigt optische Aktivität an?
Rückseite
Optische Aktivität weist auf Chiralität hin: chiralen Substanzen drehen die Polarisationsebene von linear polarisiertem Licht – Enantiomere drehen in entgegengesetzter Richtung.
Wie stellt man eine Fischer-Projektion korrekt dar?
Rückseite
Horizontale Bindungen zeigen zum Betrachter (aus der Ebene), vertikale Bindungen weg vom Betrachter – das chiralste Kohlenstoffatom steht oben.
Welche Isomerie liegt bei (R)- und (S)-Milchsäure vor?
Rückseite
(R)- und (S)-Milchsäure sind Enantiomere – sie unterscheiden sich nur in der Konfiguration am chiralen C2-Atom, alle anderen Eigenschaften sind identisch.
Warum ist Stereochemie für die Arzneimittelwirkung entscheidend?
Rückseite
Enantiomere können völlig unterschiedliche pharmakologische Wirkungen zeigen – oft ist nur ein Enantiomer wirksam, das andere inaktiv oder toxisch (Beispiel Thalidomid).
Was versteht man unter Konformationsisomerie am Beispiel Ethan?
Rückseite
Durch Rotation um die C–C-Einfachbindung wechseln sich gestaffelte (energiegünstig) und ecliptische (energiereich) Konformationen ab – sie sind nicht isolierbar.